El 09 y 10 de Abril se jugo la primera jornada de la Challenge Cup 2021. La copa creada por la Liga Nacional de Futbol Femenino de Estados Unidos.
El primer encuentro de dicha copa fue entre el Houston Dash y Chicago Red Stars. Ambos equipos se enfrentaron en la final de la primera Challenge Cup en el 2020, donde el Houston Dash quedó campeón con un marcador de 2 a 0.
El Chicago Red Stars venía con la intención de no repetir el resultado y el Houston Dash venía con la intención de defender su título.
Ambos equipos se enfrentaron sin algunas de sus jugadoras estrellas, quienes se encuentran en Europa jugando con la selección nacional. Las jugadoras del Houston Dash que se encuentran en Europa son Kristie Mewis y Jane Campbell. Chicago Red Stars conto con la ausencia de Alyssa Naeher, Julie Ertz y Tierna Davidson.
En lo que fue un partido parejo, ninguno de los equipos logró encontrar el espacio para anotar un gol. El partido terminó en un empate sin goles.
El segundo encuentro fue entre Portland Thorns y Kansas City. En el 2017, el Kansas City dejo de ser parte de la NWSL y fue fundado de nuevo a finales del 2020. Este fue el primer partido del Kansas City desde que se fundó de nuevo.
Fue un partido lleno de emociones. El Kansas City mostrando su orgullo de formar parte de la NWSL de nuevo y con ganas de demostrar lo que tienen para ofrecer. Mientras que el Portland Thorns quería demostrar que a pesar de no contar con algunas de sus jugadoras estrellas, entre ellas Becky Sauerbrunn, Sophia Smith, Lindsey Horan y Crystal Dunn, podían llevarse la victoria.
Al minuto 8, el Portland Thorns abrió el marcador y se ponía en la delantera. Al minuto 58, con un segundo gol, el Portland Thorns puso el marcador 2 a 0 y todo parecía indicar que así terminaría el partido. Pero dos minutos después, Kansas City anotó su primer gol y generó la esperanza de lograr empatar.
Ambos equipos lucharon por llevarse la victoria y en lo que fue un final dramático, el Portland Thorns logró mantener el resultado a su favor y terminar con el marcador 2 a 1. Al minuto 90, la jugadora Simone Charley del Portland salió expulsada por doble tarjeta amarilla. Tras esa doble amarilla para Charley, la árbitra se acercó al banquillo del Portland y le mostró tarjeta roja al director técnico. Al minuto 93, tras un enfrentamiento físico, las jugadoras Morgan Weaver del Portland y Kristen Edmonds del Kansas salieron expulsadas del partido con tarjetas rojas.
El tercer encuentro fue entre North Carolina Courage y el Washington Spirit. Ambos equipos se enfrentaron sin algunas de sus jugadoras estrellas. NC Courage jugo sin Lynn Williams. El Washington Spirit jugo sin Kelley O’hara, Emily Sonnett y Andi Sullivan.
Al minuto 4, el Washington Spirit abrió el marcador y se puso al frente. Pero al minuto 10, NC Courage responde y anoto el gol que puso el marcador 1 a 1. Al minuto 28, el Courage anotó su segundo gol y se puso al frente en el marcador. Al minuto 51, el NC Courage anotó su tercer gol y puso el marcador 3 a 1. Al minuto 60, el Washington anotó su segundo gol. Al final North Carolina Courage se llevo la victoria con el marcador final de 3 a 2.
El cuarto encuentro fue entre el Orlando Pride y el Racing Louisville. El Orlando Pride jugo sin Alex Morgan. Para el Racing Louisville, este fue su partido debut en la NWSL.
Al minuto 12, el Racing Louisville abrió el marcador y se ponía en la delantera. Casi al final del primer tiempo, el Orlando consiguió poner el marcador 1 a 1. Al minuto 88, el Orlando anotó un segundo gol y puso el marcador 2 a 1. El Racing Louisville sin querer perder su primer partido, logró empatar al minuto 93 y terminar el partido con un marcador de 2 a 2.