El 14 de Abril el Orlando Pride jugó su segundo partido en la Challenge Cup 2021 contra el Gotham FC. Para el Gotham FC, este fue su primer encuentro en la copa y su primer juego bajo el nuevo nombre. Gotham FC, antes conocido como Sky Blue FC, cambio de nombre y escudo a principios del 2021.
El Gotham FC mantuvo mayor posesión del balón durante el partido pero el Orlando Pride tuvo más tiros a puerta. A pesar de esto, el Orlando Pride no consiguio anotar ningun gol.
Al minuto 11, un penal fue concedido a favor del Gotham FC, pero la arquera Ashlyn Harris del Orlando Pride logró atajarlo y mantener el marcador 0 a 0.
Al minuto 79, Paige Monaghan anoto el gol que le dio la victoria al Gotham FC. El encuentro terminó con el marcador 1 a 0.
